Diese Stadt im oberen Marecchia-Tal liegt an den westlichen Hängen des Monte Carpegna, der zum Fluss Marecchia hin abfällt, und ist von der Küste von Rimini aus leicht zu erreichen.
Das bekannte Zentrum für Umwelt- und Kulturtourismus, das in vielen Werken und Gedichten von Tonino Guerra auftaucht, verfügt auch über zahlreiche "Orte der Seele". Ein großer Teil des Gebietes liegt im Naturpark Sasso Simone und Simoncello, der zu entspannenden Spaziergängen im grünen Apennin einlädt.
Pennabilli verdankt sein Stadtbild dem Zusammenschluss zweier alter Burgen, der von Billi auf dem Rupe und der von Penna auf dem Roccione. Die Stadt hat uralte Ursprünge und wurde von den Umbrern, Etruskern und Römern besiedelt. Um das Jahr Tausend herum entwickelte sich die Stadt mit Befestigungen, Verteidigungsanlagen und Sakralbauten, bis sie den schönen historischen Kern bildete.
Im Jahr 1004 begann ein Nachkomme der Carpegna-Familie mit dem Spitznamen "Malatesta" mit dem Bau der Festung auf dem Roccione. Das war die Geburtsstunde der berühmten Herrscherfamilie, die von Penna zunächst nach Verucchio und dann nach Rimini übersiedelte und dann die gesamte Romagna unterwarf.
Pennabilli ist der Bischofssitz der Diözese San Marino-Montefeltro, deren Anwesenheit seit 1572 durch Gregor XIII. das Stadtbild durch imposante religiöse Bauwerke, die wir noch heute bewundern können, stark geprägt hat.
Die Zeugnisse der Vergangenheit, das monumentale und künstlerische Erbe, das im historischen Zentrum und in den Ortsteilen vorhanden ist, bilden ein wertvolles kulturelles Angebot, das bei schönem Wetter vom Frühling bis zum Herbst einen Besuch mehr als wert ist und durch zahlreiche Museen bereichert wird: das Diözesanmuseum "A. Bergamaschi" des Montefeltro-Gebiets , das Mathematikmuseum Mateureka, das Museum des Naturparks Sasso Simone und Simoncello, das Museum Die Welt von Tonino Guerra und Die Orte der Seele, deren einzigartige Schöpfungen in Pennabilli und Umgebung konzentriert sind und einen bizarren und fesselnden poetischen Besucher-Parcours bilden.
Jedes Jahr im Juli findet in den historischen Palazzi der Stadt die Mostra Mercato Nazionale d'Antiquariato (Nationaler Antiquitätenmarkt) statt, einer der ersten und bedeutendsten Antiquitätenmärkte Italiens. Ebenfalls folkloristisch und international ausgerichtet ist die Veranstaltung Artisti in piazza - Internationales Straßenkünstler-Festival, die jedes Jahr Anfang Juni stattfindet.