Portico entstand in der Antike an der Straße nach Florenz; schon in der Römerzeit war es als Marktplatz berühmt, später erlangte es Bedeutung als Burg der Grafen Guidi von Dovadola; ab 1386 wählte die florentinische Republik es zur Hauptstadt ihrer Romagna-Gebiete.
Die Stadt hat fast ihr gesamtes mittelalterliches Aussehen bewahrt und ist in drei Ebenen unterteilt: der obere Teil mit der Burg und der Pfarrkirche; der mittlere Teil mit den Herrenhäusern aus dem 13. und 14. Jahrhundert, in denen die Adligen der Romagna und der Toskana untergebracht waren, die aufgrund politischer Kämpfe hierher flüchteten; und schließlich der untere Teil mit den Häusern der Handwerker und der Plebs.
Auf dem etwa 5 km langen Sentiero Natura (zweistündiger Spaziergang), der in San Benedetto in Alpe beginnt, erreicht man den Acquacheta-Wasserfall, den Dante im 16. Gesang des Inferno beschreibt und der seinen Namen von seinem langsamen und ruhigen Lauf hat.
Der Fluss Montone durchquert die Piana dei Romiti und stürzt über die geschichteten Felsstufen hinunter, wo das Wasser im Winter und im Frühling einen wunderschönen 70 Meter hohen Wasserfall bildet, der den Besucher in Atem hält.
"Portico, das Land der Krippen": In der Weihnachtszeit hält das alte mittelalterliche Dorf eine uralte Tradition am Leben, nämlich das Aufstellen von Krippen entlang der Dorfstraßen.
Es begann damit, dass die Bewohner des Dorfes die heiligen Darstellungen im Freien, in der Nähe ihrer Haustür, aufbauten. So sind vom 8. Dezember bis zum Sonntag nach Epiphanias die Straßen, Grünflächen, Kirchen und sogar der alte Portinari-Turm (im öffentlichen Garten, der nach Dante und Beatrice benannt ist) mit stimmungsvollen Krippenfiguren geschmückt, die jedes Jahr erneuert werden.
In der zweiten Oktoberhälfte findet das Fest der Früchte und des Kunsthandwerks aus dem Unterholz statt. Pilze, Trüffel, Kastanien, Äpfel, Jujubes, Honig, Walnüsse und andere Köstlichkeiten sind die Protagonisten dieses Herbstfestes, das auch der Arbeit, der Kreativität und der Kunstfertigkeit des Kunsthandwerks gewidmet ist.
In unmittelbarer Nähe von Portico liegt San Benedetto in Alpe, dessen Geschichte mit der Benediktinerabtei, einer der ältesten des Apennins, verbunden ist. Bereits im 10. Jahrhundert wird eine Gruppe von Eremiten erwähnt, und etwa ein Jahrhundert später machte der heilige Romuald hier Station, bevor er Camaldoli gründete.
Auch Dante hielt sich während seines Exils an diesen Orten auf, so dass er sie in der Göttlichen Komödie (Inferno, Canto XVI) poetisch beschreibt.
Der Niedergang der Abtei begann Ende des 14. Jahrhunderts, als sie unter die Verwaltung der Basilika von San Lorenzo in Florenz kam. Heute beherbergen die eindrucksvollen Räumlichkeiten des alten Molino das Besucherzentrum des Parco delle Foreste Casentinesi.