L'ancien village est situé sur un énorme rocher tout autour, derrière la République de Saint-Marin et la Riviera de Rimini, dans la vallée du Marecchia.
San Leo, merveilleuse capitale de l'art, mentionnée par Dante Alighieri dans la Divine Comédie, est le pivot de la région historique du Montefeltro et de la ville qui lui a donné son nom. Connue pour ses événements historiques et géopolitiques, lieu de tournage de films et de documentaires, destination touristique d'excellence, elle est la perle précieuse gardée par la province de Rimini.
L'extraordinaire conformation du site, une imposante masse rocheuse aux parois abruptes, a déterminé, dès la préhistoire, sa double signification militaire et religieuse, attestée par des artefacts de grande valeur.
L'ensemble du puissant dispositif défensif, auquel on accède par une seule route taillée dans la roche, semble être le prolongement du rocher qui le supporte, jusqu'au point le plus élevé de l'éperon où se dresse la forteresse de Francesco di Giorgio Martini (XVe siècle).
Le village s'appelait autrefois Monte Feltro, de Mons Feretrus, un nom lié à l'importante colonie romaine construite autour du temple consacré à Jupiter Feretrius. Elle fut l'objet d'une contestation constante, jusqu'à ce qu'elle soit finalement conquise en 1441 par le jeune Federico da Montefeltro, qui s'opposa durement aux Malatesta dans leur domination de la vallée du Marecchia.
Elle accueillit des personnalités telles que Dante et saint François d'Assise, qui y reçut en cadeau le mont della Verna. Dévolu à l'État pontifical en 1631, il devint une prison dure où finirent leurs jours, entre autres, le comte de Cagliostro (1795) et Felice Orsini (1844).
Classé parmi les "plus beaux villages d'Italie", l'admirable centre historique déploie son charme tout au long de l'année. Outre l'impressionnante forteresse, les anciens édifices romans - église paroissiale, cathédrale et tour - sont immédiatement visibles.
Ils sont flanqués de nombreux palais Renaissance, comme le Palazzo Mediceo, avec son élégant musée d'art sacré, la résidence des comtes Severini-Nardini et le Palazzo Della Rovere, siège de l'hôtel de ville.
De San Leo, on a une vue magnifique sur les montagnes environnantes, la vallée du Marecchia et la mer.