Die Geschichte des Parks beginnt vor langer Zeit: Der Sasso Simone und Simoncello waren während der langobardischen und byzantinischen Überfälle Zufluchtsorte für die Menschen, aber das raue Klima machte es nicht leicht, eine stabile Siedlung zu errichten. Die strategische Lage des Ortes zog die wichtigsten „Urbanisierer“ der Gegend an: die Benediktiner im 12. Jahrhundert, die Malatesta im 15. und die Medici im späten 16. Jahrhundert. Von diesem Versuch, die Natur den menschlichen Absichten zu unterwerfen, sind heute noch Spuren vorhanden: Zisternen zum Auffangen des Regenwassers, Reste der Verteidigungsmauern und durch die dichte Vegetation hindurch Spuren der Straße, an der sich die Stadtviertel öffneten.
Vom Rand der Hochebene des Sasso Simoncello aus kann man eines der Naturschauspiele des Parks bewundern: den Zerreichenwald, der sich vom Fuß der beiden Sassi bis zum Pass der Cantoniera di Carpegna erstreckt. Der Wald gilt als einer der größten Zerreichenwälder in Europa, mit Bäumen, die über 30 Jahre alt sind. Zahlreiche üppige Baumarten bevölkern diesen verwunschenen Ort: Die Zerreiche, die am weitesten verbreitete Baumart, wird von Hainbuche, Feldahorn, Ciavardello, Buche und ungarischem Ahorn flankiert.
Am Fuße des Westhangs des Monte Carpegna erhebt sich das imposante Pennabilli, das aus dem Zusammenschluss zweier antiker Burgen entstanden ist, der von Billi oberhalb „der Felswand“ und der von Penna „oberhalb des Felsens“. Die historische Gemeinde liegt inmitten des Naturparks Sasso Simone und Simoncello, der zahlreiche Naturpfade und Wanderrouten für jeden Geschmack bietet. Im Jahr 2004 wurde hier das Naturkundemuseum eröffnet: Die Ausstellung beherbergt eine spektakuläre Dauerausstellung mit Dioramen, die die wichtigsten Tierarten des Parks in ihrer natürlichen Umgebung zeigen und originalgetreu rekonstruiert wurden. Zahlreiche Wildtierarten sind zu sehen, darunter die Eule, die Schleiereule, der Waldkauz, die Europäische Wildkatze und der Apenninwolf, wobei letzterer von besonderem Wert ist.
