La storia del Parco inizia da lontano: Sasso Simone e Simoncello fu rifugio per le popolazioni durante le incursioni longobarde e bizantine, ma l’asprezza del clima non rese facile uno stabile insediamento. Fu la natura strategica del luogo ad attrarre i principali “urbanizzatori” della zona: i Benedettini nel XII secolo, i Malatesta nel XV e i Medici alla fine del XVI. Oggi rimangono tracce di questo tentativo di assoggettare la natura agli intenti umani: cisterne per la raccolta delle acque piovane, strutture delle mura difensive e, attraverso la folta vegetazione, tracce della strada lungo la quale si aprivano i quartieri.
Dal ciglio del pianoro del Sasso Simoncello si può ammirare uno degli spettacoli naturali del Parco, la cerreta, che si estende dai piedi dei due Sassi fino al passo della Cantoniera di Carpegna. Il bosco è considerato una delle cerrete più vaste d’Europa, all’interno del quale spiccano alberi che superano i 30 anni di età. Sono tante e rigogliose le specie che popolano questo luogo incantato: al cerro, specie arborea più diffusa, si affiancano il carpino bianco, l’acero campestre, il ciavardello, il faggio e l’acero d’Ungheria.
Ai piedi del versante occidentale del Monte Carpegna si erge imponente Pennabilli, che ha avuto origine dall’unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra “la rupe” e quello di Penna sopra “il roccione”. Lo storico comune è collocato all’interno del Parco Naturalistico del Sasso Simone e Simoncello, che offre tantissimi percorsi immersi nel verde e itinerari di trekking per tutti i gusti. Qui nel 2004 è stato inaugurato il Museo Naturalistico: l’esposizione ospita una scenografica mostra permanente di diorami che presentano le principali specie animali del parco nel loro ambiente naturale, fedelmente ricostruito. Numerose le specie faunistiche esposte, tra cui la civetta, il barbagianni, il gufo comune, l’allocco, il gatto selvatico europeo e il lupo appenninico, queste ultime di particolare pregio.
