Eine Reihe von Burgen, nicht weit voneinander entfernt, sollten die Verteidigung der Signoria der Herrscherfamilie Malatesta gegen die benachbarten, zum Herzogtum Urbino gehörenden Gebieten der Marken sicherstellen.
Montegridolfo war und ist heute immer noch ein Wachposten zum Schutz des Bergrückens, der das Conca-Tal in der Romagna vom Foglia-Tal in den Marken trennt.
Montegridolfo ist ein von hohen Mauern umgebenes Dorf, dessen Zugang von einem Turm mit mittelalterlichem Tor geschützt wird, ein Dorf mit intakter Struktur, das sorgfältig und umfassend restauriert wurde, mit dem Ziel, es im Hinblick auf Hotel- und Gastgewerbe, Tourismus und Kultur neu zu beleben.
Montegridolfo war eine der Hochburgen der östlichen Gotenlinie.
Heute gehört es zu den schönsten Dörfern Italiens ("I Borghi più Belli d'Italia" und "Borghi Viaggio Italiano").
Eingangstor
Das schöne Tor aus dem Jahr 1500 ist der befestigte Zugang zum Dorf. Es gibt deutliche Hinweise, dass früher eine Zugbrücke vorhanden war.
Kirche von San Rocco
Sie befindet sich direkt außerhalb der Stadtmauern und weist drei Kunstwerke aus verschiedenen Jahrhunderten auf, die auf denselben Mauerabschnitt gemalt wurden, so dass drei sich überschneidende Darstellungen entstanden sind.
Museum der Gotischen Linie
Das Museum befindet sich außerhalb der Stadtmauern in einem Gebäude, das an einen Bunker erinnert.
In und um das Dorf gibt es viele Möglichkeiten zum Verkosten von Wein und kulinarischen Spezialitäten.
Das wichtigste Produkt dieser Gegend ist sicherlich das Olivenöl. Es gibt viele kleine Hersteller, die ihr eigenes Olivenöl produzieren, aber auch Unternehmen, die dieses ausgezeichnete Öl mit seinen besonderen und sehr intensiven Aroma- und Geschmackseigenschaften vermarkten.
Von der Burg bis Trebbio führt ein 5 km langer Naturlehrpfad, der zu schönen Spaziergängen im Grünen einlädt.
Historische Reproduktion des Kreuzwegs, am Karfreitag
Diese Prozession in historischen Kostümen beginnt an der Kirche San Rocco und zieht mit Fackeln durch die Gassen der Altstadt.
Die Befreiung von Montegridolfo, August
Feier des Jahrestags der Befreiung der Gemeinde Montegridolfo von der deutschen Besatzung, bei der man hautnah in die Vergangenheit eintauchen kann.
Olio novello in tavola (Neues Olivenöl auf dem Tisch), Dezember
Bei diesem Event wird ein Preis für das beste Olivenöl des Jahres verliehen. Es finden auch Konferenzen und Verkostungen statt.