Una schiera di castelli posti a breve distanza l'uno dall'altro doveva garantire la difesa della Signoria dei Malatesta verso le confinanti terre marchigiane sottoposte al ducato di Urbino.
Montegridolfo era ed è ancora oggi posto a guardia del crinale che divide la Valle del Conca, sul versante romagnolo, dalla valle del Foglia sul versante marchigiano.
È un borgo tutto chiuso da alte mura con l'accesso protetto da una torre con porta d'epoca medioevale, un borgo integro nella sua struttura, che ha visto un'opera di restauro accurata ed integrale, con lo scopo di far rivivere il paese in una prospettiva di ospitalità, turismo e cultura.
Montegridolfo fu uno dei capisaldi della Linea Gotica orientale.
Oggi fa parte de “I Borghi più Belli d’Italia” e di "Borghi Viaggio Italiano".
Porta d'accesso
Si tratta dell'accesso fortificato al borgo, la porta, decisamente bella, risale al 1500.
Vi sono segni evidenti dell'esistenza del ponte levatoio.
Chiesa di San Rocco
Si trova appena fuori le mura e custodisce tre testimonianze artistiche eseguite in secoli diversi sulla stessa porzione di muro, creando così tre raffigurazioni sovrapposte.
Museo della linea gotica
Si trova fuori dalle mura all'intero di una struttura che ricorda quella di un bunker.
Il piccolo borgo e i suoi dintorni propongono numerose opportunità per degustazioni enogastronomiche.
Prodotto principale di queste terre è sicuramante l'olio. Sono numerosi i produttori "casalinghi" ma esistono anche aziende che commercializzano questo ottimo olio che ha caratteristiche di profumo e gusto particolari e molto intenso.
Dal castello fino a Trebbio si sviluppa un sentiero natura con uno sviluppo di circa 5 km fatto apposta per belle passeggiate nel verde.
Rievocazione della via Crucis. Venerdì di Pasqua
In costume d'epoca la processione parte dalla chiesa di San Rocco e si snoda per le vie del centro storico illuminato dalle fiaccole.
La Montegridolfo liberata. Agosto
Celebra l'anniversario della liberazione del Comune di Montegridolfo dall’occupazione tedesca offrendo un coinvolgente tuffo nel passato.
Olio novello in tavola. Dicembre
Si attribuisce un premio alla miglior produzione dell'anno. Si tengono anche convegni e degustazioni.