Portico est né dans l'Antiquité sur la route de Florence ; déjà célèbre à l'époque romaine en tant que place de marché, il devint ensuite important en tant que château appartenant aux comtes Guidi de Dovadola; à partir de 1386, la République florentine le choisit comme capitale de ses territoires romagnols.
La ville conserve presque toute sa physionomie médiévale, divisée en trois niveaux : la partie supérieure avec le château et l'église paroissiale ; la partie moyenne avec les manoirs des XIIIe et XIVe siècles dans lesquels logeaient les nobles de Romagne et de Toscane qui s'y réfugiaient à cause des luttes politiques ; et enfin, la partie inférieure avec les maisons des artisans et de la plèbe.
Le long du Sentiero Natura (sentier de la nature), d'une longueur d'environ 5 km (deux heures de marche), qui part de San Benedetto in Alpe, on atteint la cascade d'Acquacheta, décrite par Dante dans le 16e canto de l'Enfer, dont le nom dérive de son cours lent et placide.
La rivière Montone traverse la Piana dei Romiti pour se déverser en cascade sur les marches stratifiées de la roche où l'eau, en hiver et au printemps, forme une belle cascade de 70 mètres qui laisse le visiteur bouche bée.
"Portico, le pays des crèches": à l'occasion de Noël, l'ancien village médiéval perpétue une ancienne tradition, celle d'installer des crèches le long des rues du village.
Tout a commencé lorsque les habitants du village ont commencé à construire les représentations sacrées à l'extérieur, près de leur porte d'entrée. Ainsi, du 8 décembre au dimanche suivant l'Épiphanie, les rues, les espaces verts, les églises, jusqu'à l'ancienne tour Portinari (dans le jardin public qui porte le nom de Dante et Béatrice) sont remplis de crèches évocatrices qui sont renouvelées chaque année.
Dans la deuxième moitié du mois d'octobre, le festival des fruits et de l'artisanat des sous-bois est organisé. Champignons, truffes, châtaignes, pommes, jujubes, miel, noix et autres délices sont les protagonistes de cette fête d'automne également dédiée au travail, à la créativité et à l'artisanat artistique.
À proximité immédiate de Portico se trouve San Benedetto in Alpe, dont l'histoire est liée à l'abbaye bénédictine, l'une des plus anciennes des Apennins. Dès le Xe siècle, un noyau d'ermites est attesté et c'est ici, environ un siècle plus tard, que saint Romuald s'est arrêté avant de fonder Camaldoli.
Dante s'est également arrêté dans ces lieux pendant la période de son exil, au point de les raconter poétiquement dans la Divine Comédie (Inferno, Canto XVI).
Le déclin de l'abbaye a commencé à la fin du XIVe siècle, lorsqu'elle a été placée sous l'administration de la basilique de San Lorenzo à Florence. Aujourd'hui, les locaux évocateurs de l'ancien Molino abritent le centre d'accueil des visiteurs du Parco delle Foreste Casentinesi.