Le prime notizie riguardanti i Malatesta provengono da alcune testimonianze scritte del XII secolo legate a possedimenti terrieri nella Romagna meridionale; grazie a questi documenti conosciamo il probabile luogo di origine di questa famiglia: tra Pennabilli e Verucchio nella Valmarecchia.
Sempre secondo le prime fonti scritte, la famiglia Malatesta sembrerebbe condividere una lontana parentela con la famiglia feudale dei Carpegna, tra le più illustri della zona.
La loro ascesa al potere sulla città di Rimini iniziò con il controllo del territorio e delle vie di comunicazione, della produzione agricola e dei commerci.
In seguito ad una serie di vittorie che portarono alla conquista di numerose terre circostanti la città, il Comune riminese decise di legarsi agli interessi dei Malatesta, nominandoli cittadini, riconcedendo loro un seggio nel Consiglio della città (1206) ed invitandoli ad abitare stabilmente all’interno delle mura.
L’ascesa di questa famiglia all’interno della città, tuttavia, ebbe ufficialmente inizio nel 1239, quando Malatesta dalla Penna, conosciuto anche come Malatesta I Malatesta, divenne podestà di Rimini (fino al 1247).
Nel giro di pochi decenni la famiglia si impossessò di tutte le cariche civili e religiose.
I Malatesta contavano su importanti appoggi che avevano ottenuto grazie a guerre, astute politiche matrimoniali e alleanze ma quello che mancava loro era un titolo nobiliare.
Per dare maggiore risalto alla famiglia, dunque, iniziarono ad accreditarsi origini antichissime: Noè, Tarcone, l’eroe troiano cugino di Ettore e di Enea; Ottone III, imperatore del Sacro Romano Impero; Scipione l’Africano, di cui fu particolarmente seguace Sigismondo Pandolfo, Signore di Rimini dal 1432 al 1468.
Sigismondo fu impegnato per anni in campagne militari in tutta Italia, conquistò fama e ricchezza che utilizzò per rendere la sua capitale e la sua corte degna delle grandi Signorie del tempo; grazie a lui, fu costruito l’edificio che segnò l’inizio del periodo rinascimentale: il Tempio Malatestiano.
È grazie a Sigismondo Pandolfo che la città di Rimini è considerata una delle capitali del Rinascimento, frequentata da grandi artisti, letterati ed umanisti.
Castello di Montebello, frazione di Torriana
Si tratta senza dubbio di uno degli edifici storici più interessanti di tutto il territorio della Signoria malatestiana.
Il Castello di Montebello domina, dall’alto dei suoi 436 m, la valle del Marecchia e dell’Uso, a guardia della via di collegamento principale tra i territori dei Montefeltro e la Toscana.
La prima testimonianza di insediamento nel sito in cui oggi sorge il castello risale all’epoca romana, in particolare al III secolo d.C.: si tratta di una torre a pianta quadrata costruita in muratura, che sembrerebbe essere stata integrata all’attuale struttura.
L’insediamento altomedievale consacrò il sito come Mons belli (letteralmente “monte della guerra”).
Un’altra importante testimonianza è data dal mastio, che sembrerebbe invece risalire all’inizio dell’XI secolo.
Tuttavia, la prima notizia certa sull’attuale costruzione è data da un rogito redatto da un notaio di Verucchio nel 1186, in cui si evince che Ugolinuccio di Maltalone vendette il feudo a Giovanni Malatesta, figlio del capostipite della casata Malatesta detto Mastin Vecchio.
Fu proprio grazie ai Malatesta che l’antico fortilizio divenne anche residenza nobiliare della famiglia.
Durante i lavori di miglioria, furono completate le mura di cinta, eretti nuovi torrioni, camminamenti di ronda e l’armeria.
Con la resa di Sigismondo Pandolfo Malatesta e del figlio Roberto, che saccheggiò Montebello, durante la seconda metà del XV secolo Giovanni Francesco Guidi di Bagno, come ricompensa per aver contribuito alla sconfitta di Sigismondo, ricevette il titolo di Conte con la bolla pontificia promulgata da papa Pio II nel 1464.
I Conti Guidi di Bagno detennero il controllo sul territorio fino al 1797, anno del decreto napoleonico sull’eversione della feudalità, tuttavia continuano ancora oggi a detenere la proprietà del castello.
Oggi il castello di Montebello è visitabile e conosciuto per la leggenda del fantasma di Azzurrina, che parrebbe ancora oggi infestare le sale del maniero.
Castello di Santarcangelo di Romagna
Già a partire dal IX secolo d.C., con il Codice Bavaro, si ha notizia dell’esistenza di un castrum sancti arcangeli, situato sul Mons Iovis.
Il dominio della Signoria Malatesta su questo castello fu senza alcun dubbio decisivo: Mastin Vecchio presidiò il fortilizio in occasione del suo passaggio a capo della parte guelfa; tuttavia, fu nei secoli XIV e XV che i Malatesta acquisirono il dominio incontrastato su tutta la vasta area circostante e, grazie a Sigismondo Malatesta, il castello assunse la sua forma attuale (il termine dei lavori di costruzione si fa risalire al 1447).
Il castello ha subito nei secoli un netto mutamento a livello strutturale: dell’antica costruzione rimangono infatti solo alcune tracce inglobate all’interno delle mura.
Nel 1386 fu innalzato sulle rovine dell’antico forte, per volere di Carlo Malatesta, il mastio (considerato tra i più alti di tutta la penisola), che fu successivamente riadattato alle esigenze militari dell’epoca da Sigismondo Pandolfo.
Nel 1462 il castello fu assediato da Federico da Montefeltro e successivamente riconquistato da Roberto, figlio di Sigismondo Malatesta, per poi risentire del passaggio di Cesare Borgia nel 1498.
Con la morte del Valentino e la caduta dei Malatesta, la proprietà passò ai Veneziani, che a loro volta lo cedettero alla Santa Sede nel 1505; a partire da questa data sino all’Unità d’Italia passò di proprietà a numerose famiglie che apportarono una serie di modifiche strutturali.
Nel 1800 fu acquistato dai Conti Baldini e nel 1880 divenne di proprietà della famiglia Massani; mentre, nel 1903 fu acquistato dalla Contessa Eugenia Rasponi Murat.
Castello di Montiano
Le prime notizie documentarie sul Castrum Montejani risalgono all' anno 895, quando la contessa Ingelrada e il figlio lo donarono all' Arcivescovo di Ravenna.
A quest’epoca risalgono le prime mura della rocca, oggi difficilmente individuabili poiché inglobate nei successivi ampliamenti.
La proprietà del Castrum fu confermata alla Chiesa ravennate da Ottone IV (1209), Federico II (1220) e Gregorio IX (1228).
Tra il XIII e il XIV secolo il castello fu oggetto di controversie: nel luglio 1353 le truppe del forlivese Ludovico degli Ordelaffi saccheggiarono il castello, allora dei riminesi e lo riconsegnarono alla chiesa ravennate.
Tale proprietà fu riconfermata in un censimento del cardinale Anglico de Grimoard del 1371.
A partire dal XV secolo ebbe inizio la contesa del sito con la Signoria dei Malatesta, data l’importanza della fortificazione e la sua posizione strategica.
Nel 1465 Papa Paolo II restituì il castello ai Cesenati, cessione confermata da Sisto IV nel 1476. Cesena detenne il controllo della rocca fino all' occupazione di Cesare Borgia nel 1500, successivamente, nel 1503, con la caduta del Valentino, il castello fu occupato dai Veneziani, in guerra contro i Malatesta.
Giulio II della Rovere, una volta sconfitti i Veneziani, riconsegnò il castello ai Malatesta.
A questo periodo risale presumibilmente la configurazione attuale della cinta e dei bastioni. Una volta estinto il ramo cesenate dei Malatesta, il castello divenne proprietà di Paolo Savelli, e in seguito di Pierluigi Farnese per poi, nel 1535, passare alla proprietà di Antonello Zampeschi. Nel 1566 la rocca fu incamerata nei beni di Giacomo Malatesta di Sogliano e alla sua morte subentrarono nella proprietà gli Spada di Bologna.
Castello di Albereto a Montescudo
Il castello di Albereto a Montescudo si trova al confine con la Repubblica di San Marino: di forma rettangolare, è costituito da un alto muro a scarpata, tipico dello stile malatestiano.
Anticamente, il complesso era circondato da un fossato e vi si accedeva attraverso un ponte levatoio di legno.
Il nome Castrum Albareti deriva sicuramente dalla presenza di una folta foresta, che in antico ricopriva tutta l’area pedemontana.
La località di Montescudo viene citata per la prima volta nel Privilegium Othonis, conosciuto anche come Diploma di Ottone, del 13 febbraio 962, con cui l’imperatore Ottone I investì Ulderico il Sassone, capostipite dei Conti di Carpegna, di una serie di feudi, tra i quali vi era il Castello di Albareto.
Le prime notizie certe risalgono a un patto federativo stipulato con la famiglia Malatesta nel 1227.
A seguito degli scontri tra i Carpegna e gli stessi Malatesta, il borgo ed il castello passarono da un dominio all’altro, fino al 1336, quando Pandolfo II Malatesta conquistò definitivamente la zona.
Il dominio Malatesta Le continue lotte tra queste due famiglie influenzarono la stessa storia della città, terminando successivamente nel 1336, anno in cui fu decretata la definitiva conquista del castello da parte di Pandolfo Malatesta; a partire da questa data, fatta eccezione per alcuni brevi periodi la famiglia Malatesta deterrà il dominio del castello e lo doteranno intorno alla metà del XV secolo di alte mura difensive che ancora oggi sono visibili.
Con la definitiva scomparsa della dinastia dei Malatesta (la morte di Pandolfo IV risale al 1534) Albereto rimase comunque legata alla città di Rimini, fino al 1700.
Oggi il castello ospita l’omonimo ristorante.
Rocca di San Leo
Gli studiosi fanno risalire un primo insediamento sul monte in cui oggi sorge la Rocca all’epoca romana, considerata la posizione strategica del luogo.
Sappiamo dalle fonti che Berengario II, ultimo re del Regno Longobardo d’Italia fu imprigionato proprio qui da Ottone I di Sassonia, tra il 961 e il 963.
Durante la seconda metà del Trecento la fortezza, all’epoca di proprietà dei Montefeltro, venne espugnata dai Malatesta: la contesa del forte da parte delle due signorie durò secondo le fonti per più di un secolo.
Nel 1441 la fortezza fu oggetto di un’importante riedificazione per adattarla agli attacchi da armi da fuoco, ed è in questo contesto che Federico da Montefeltro affidò il progetto all’architetto e ingegnere senese Francesco di Giorgio Martini, in modo che l’antico forte potesse adattarsi alle nuove esigenze belliche.
Nel 1502 Cesare Borgia, detto il Valentino, sostenuto da Papa Alessandro VI, riuscì ad impadronirsi della fortezza; con la morte del Papa però, Guidobaldo da Montefeltro ritornò in possesso dei suoi domini, fino al 1516, quando le truppe fiorentine capitolate da Antonio Ricasoli assediarono la città e la fortezza.
I Della Rovere si impossessarono di San Leo nel 1527 e mantennero il dominio sino alla devoluzione del Ducato di Urbino al dominio diretto dello Stato Pontificio nel 1631.
A partire da quell’anno, la fortezza divenne carcere, in cui furono rinchiusi molti patrioti risorgimentali, come Felice Orsini.
Anche in seguito all’Unità d’Italia, la fortezza continuò ad assolvere la sua funzione di carcere fino al 1906.
Abbazia di Santa Maria del Monte a Cesena
Gli storici fanno risalire la nascita del primo nucleo del complesso architettonico del Monastero di Cesena tra il 1001 e il 1027.
Verso la metà del secolo sono attestati due documenti riguardanti l’esistenza di una comunità benedettina sul colle che domina la città.
Il Monastero ospita nella cripta della chiesa le reliquie di San Pier Damiani.
Nel 1177 l’imperatore Federico Barbarossa fu ospitato mentre si recava a Venezia dopo la disfatta di Legnano e in quell’occasione si impegnò ad assumere sotto la sua protezione il Monastero stesso insieme a tutte le sue proprietà, attraverso il Diploma di Barbarossa.
Nel 1302 il Monastero fu preso d’assedio dalle truppe radunate da Federico di Montefeltro durante la guerra contro Cesena.
Nel 1337 un terremoto danneggiò notevolmente il monastero, che venne successivamente ricostruito.
Con lo stabilizzarsi del potere della famiglia Malatesta, l’abbazia conobbe un lungo periodo di pace.
Il monastero è ancora oggi visitabile.
Castello di Meleto
Il Castello di Meleto sorge nell’entroterra riminese alle spalle di Cattolica, nel comune di Saludecio; situato in una posizione collinare, il Castello di Meleto domina le vallate del Tavollo e del Foglia.
All’interno della cinta muraria si trova l’insediamento: nonostante non si abbiano notizie certe sul primo borgo fortificato, l’ipotesi più accreditata sembrerebbe essere quella dell’impianto difensivo nato come presidio dei territori bizantini nel corso della guerra Greco-Gota del 535-553 d.C., per poi essere fortificato nel corso del periodo esarcale, soprattutto per questioni legate al controllo territoriale.
La prima notizia certa del castrum risale al 1140, quando veniva annoverato tra i possessi di Nolfo, conte di Carpegna.
Con il rafforzamento del potere comunale iniziarono le lotte per il possesso del borgo.
Nel 1232 il Comune di Rimini se ne impossessò.
Nel 1371 i Malatesta di Verrucchio risultano proprietari del feudo, ma in seguito ad una controversia con la Santa Sede ne furono privati.
Durante nuove lotte di conquista, Meleto fu saccheggiato da Niccolò Piccinino negli anni Venti del Quattrocento, per poi ritornare sotto il controllo della Signoria Malatesta, che nel frattempo portava avanti gli scontri con i Montefeltro da Urbino.
Con la caduta dello Stato malatestiano, alla fine del Quattrocento, il castello divenne proprietà dello Stato della Chiesa grazie all’intervento di Cesare Borgia.
Castello di Coriano
Nel 1209 Coriano passò di proprietà dai Carpegna alla Chiesa di Ravenna e secondo le fonti la sua struttura risultava essere già antica.
Nel 1356 il Castrum Coriliani fu ceduto dall’allora proprietario, la curia di Ravenna, alla Signoria Malatesta.
La prima cinta muraria fu realizzata nel corso del XIV secolo, mentre la costruzione dell’attuale Rocca si colloca intorno alla metà del XV secolo.
La Rocca non fu pensata come residenza, bensì come struttura militare.
A partire dal 1469 Roberto Malatesta ed il figlio Pandolfo IV rinnovarono la struttura ampliando il perimetro delle mura e dotandolo di nuovi bastioni.
Fra il 1504 e il 1509 il castello passò sotto il controllo dei Veneziani.
Nel 1512 ebbe luogo il saccheggio delle campagne circostanti da parte delle truppe spagnole, che bruciarono anche la porta del castello.
Nel 1528 papa Clemente VIII concesse il Castello alla famiglia Sassatelli di Imola, che vi mantennero il controllo fino al 1579/1580, quando ritornò alla Camera Apostolica e poi dal 1605 al Comune di Rimini.
La struttura nel corso dei secoli è sopravvissuta ad un terremoto nel 1672, ad un incendio nel 1882 e allo sfondamento della Linea Gotica del settembre 1944.
Rocca Malatestiana di Montefiore Conca
Riguardo la fondazione della Rocca Malatestiana di Montefiore Conca si sa poco, ma è certo che nel 1337 Malatesta Guastafamiglia ne aveva già fatto un importante complesso militare e residenziale.
Nel 1347 soggiornò tra le sue mura Luigi il Grande Re d’Ungheria insieme alla sua corte. Galeotto Malatesta Ungaro commissionò lo stemma che si ritrova ancora oggi all’ingresso della rocca e soprattutto gli straordinari affreschi con scene di battaglia e ritratti di antichi eroi.
Si tratta di opere rare per l’epoca (1370) e miracolosamente arrivate fino a noi.
Gli affreschi staccati sono oggi esposti in una delle sale, mentre altri sono ancora nella loro collocazione originale, la Sala dell’Imperatore.
La rocca ospitò molti personaggi illustri: Sigismondo Re di Boemia e Imperatore, i Papi Gregorio XII e Giulio II e molti nobili e condottieri legati ai Malatesta.
Sigismondo Pandolfo ritenne la fortezza importantissima per il controllo verso le terre governate da Federico da Montefeltro suo acerrimo nemico.
Nel cortile della rocca è presente ancora oggi un pozzo della fine del 1300.
Durante tutto l’anno la rocca ospita numerose mostre e rassegne artistiche.
Castello di Montegridolfo
Situato in una posizione strategica, a cavallo tra l’Emilia Romagna e le Marche, il Castello di Montegridolfo sorge sull’antica linea che delimitava i possedimenti delle Signorie dei Malatesta di Rimini e dei Montefeltro di Urbino.
La sua fondazione risale al XIII secolo, quando la nobile famiglia dei Gridolfi lo scelse come propria dimora.
Nel 1336 il Castello fu distrutto interamente durante uno degli scontri per la conquista del territorio da parte del Conte di Urbino Nolfo da Montefeltro, ma fu prontamente ricostruito l’anno successivo da Galeotto Malatesta.
A partire dal XVI secolo il possesso del castello e del borgo tornò stabilmente di proprietà della famiglia Malatesta.
Dell’antico borgo restano oggi la Torre dell’orologio nonché porta della città, costruita dalla famiglia Malatesta nel 1338 e le solide mura di cinta.
Rocca e Piazza del Popolo di Cesena
La Rocca si trova nel centro della città di Cesena ed è situata sulla sommità del Colle Garampo.
La costruzione del fortilizio ha inizio nel 1380 per volere di Galeotto Malatesta; i lavori proseguirono per volere dei successori Andrea (che si occupò della riedificazione dell’odierna Piazza del Popolo) e Malatesta Novello per poi terminare nel 1477 con il dominio pontificio.
Sappiamo che la Rocca affascinò perfino Leonardo da Vinci, quando nel 1502 soggiornò a Cesena, incaricato da Cesare Borgia di ispezionare e revisionare le fortificazioni delle giurisdizioni conquistate e migliorare le difese.
A testimonianza del suo soggiorno rimangono alcuni disegni della Rocca (le mura della Rocca Vecchia e della Rocca Nuova, i Rastelli, con la Porta Maestra), il rilievo completo della cinta muraria della città, annotazioni sugli usi e costumi di Romagna, appuntati sul suo taccuino, oggi custodito presso la Biblioteca dell'Istituto di Francia a Parigi.
Rocca malatestiana di Mondaino
La Rocca Malatestiana di Mondaino é un tassello fondamentale della linea difensiva della Signoria malatestiana, strategico per mantenere il controllo sui pericolosi castelli vicini e sui movimenti delle truppe dei Montefeltro.
La struttura esterna della Rocca è ben leggibile, saldamente appoggiata su un potente muro “a scarpa e dotata” di una elegante merlatura ghibellina.
L’intero apparato difensivo fu potenziato da Sigismondo Pandolfo durante il suo dominio: la cinta muraria doveva contare 13 torrioni.
La Rocca viene citata anche da Federico da Montefeltro, il quale la definisce con queste parole: “luogo forte et importante, che a nessun patto può essere conquistato”.
Oggi le mura si scorgono dalle vie esterne al centro storico, mentre all’interno della Rocca si trovano il Municipio e le istituzioni culturali.
La Rocca possiede un terrazzo che offre una vista incomparabile sulla Romagna e sulle terre di Montefeltro, mentre nelle sue fondamenta, custodisce una serie di passaggi segreti utilizzati per scopi militari.
In una delle sale è conservato l’affresco raffigurante la Madonna del Latte di Bernardino Dolci (sec. XV).
Castel Sismondo a Rimini
Castel Sismondo o Rocca Malatestiana di Rimini è considerato il simbolo del Rinascimento sull’architettura civile della città di Rimini.
Collocato in una posizione esterna rispetto al centro storico della città, il progetto fu voluto da Sigismondo Pandolfo Malatesta e realizzato sotto la supervisione di uno dei più importanti architetti militari dell’epoca: Filippo Brunelleschi.
I lavori iniziarono nel 1437, durante un periodo di particolare prosperità della Signoria Malatesta, e per la sua realizzazione furono inglobati alcuni edifici più antichi.
L’edificio fu concepito per avere una doppia funzione: residenza signorile e fortezza militare.
Oggi è possibile ammirare quelle che erano le fattezze originali di Castel Sismondo grazie alle medaglie bronzee celebrative realizzate da Matteo de’ Pasti e all’affresco di Piero della Francesca conservato nel Tempio Malatestiano.
Il castello dominava dall’alto il centro vitale della città, ben visibile da tutti gli altri palazzi del governo e dai cittadini.
Papa Urbano VIII ordinò una drastica riduzione dell’altezza delle torri, mentre altre modifiche furono apportate nel Settecento, con infine il riempimento dei fossati realizzato nel 1826.
Fino agli anni Sessanta del secolo scorso ospitò il carcere cittadino e successivamente divenne spazio per manifestazioni, mostre e incontri culturali.
Oggi ospita il Museo dedicato a Federico Fellini.
Castel Verucchio o Rocca del Sasso di Verucchio
Il borgo di Verucchio è situato sul punto più alto del “sasso” di Verucchio e, proprio grazie alla sua posizione, si trovava al centro dell’importante sistema di controllo strategico malatestiano già dal 1197 e si imponeva come presidio e baluardo contro la Signoria dei Montefeltro.
Qui nacque il capostipite della famiglia Malatesta, il Mastin Vecchio Malatesta da Verucchio, detto anche il centenario, che conquistò Rimini nel 1295 e che viene ricordato nella Divina Commedia:
l mastin vecchio e 'l nuovo da Verrucchio,
che fecer di Montagna il mal governo,
là dove soglion fan d'i denti succhio
Il castello è una delle più grandi e meglio conservate fortificazioni malatestiane: riprogettato insieme alla cinta muraria da Sigismondo Pandolfo nel 1449.
Il 31 ottobre 1462, l’assedio da parte di Federico da Montefeltro decreta la fine del dominio malatestiano sul borgo.
Con la fine del dominio malatestiano, Papa Leone X assegnò a Verucchio nel 1518 il titolo di Città
Le sale hanno subito nel corso del tempo molte trasformazioni e riconversioni per adattarle alle esigenze delle corti che hanno succeduto i Malatesta, come quelle dei Medici (un ramo della famiglia fiorentina) e dei Pio Comneno.
La rocca al suo interno due cortili, le sale del Palazzo Baronale e la Torre del Mastio, da cui è possibile ammirare il paesaggio della Valmarecchia.
Oggi la Rocca è sede di convegni, eventi culturali, spettacoli ed esposizioni e all’interno ospita l’albero genealogico della famiglia Malatesta.
Tempio Malatestiano a Rimini
Il tempio malatestiano di Rimini è una delle architetture più significative del Quattrocento italiano, fortemente voluto dall’allora Signore di Rimini Sigismondo Pandolfo Malatesta.
Con l’approssimarsi del Giubileo del 1450 Sigismondo, allora vittorioso capitano di ventura al servizio della Serenissima desideroso di autocelebrarsi in nome dell’arte, chiamò a Rimini Leon Battista Alberti e nell’ambito di un programma di rinnovamento architettonico gli affidò la trasformazione esterna dell’antica chiesa di San Francesco nell’edificio che, seppur rimasto incompiuto, assunse l’eloquente nome di Tempio Malatestiano.
La ristrutturazione interna era stata affidata al veronese Matteo de’ Pasti, il quale aprì a fianco di un’aula unica preesistente alcune cappelle, decorate con rilievi raffiguranti enigmatiche scene allegoriche e mitologiche dello scultore e architetto fiorentino Agostino di Duccio.
Il Tempio divenne Mausoleo di Sigismondo e della consorte, Isotta degli Atti, ma anche di filosofi che facevano parte della corte malatestiana, come Giorgio Gemisto Pletone.
Biblioteca Malatestiana Antica di Cesena
Si tratta dell’unico esempio al mondo di biblioteca umanistica perfettamente conservata nell’edificio, negli arredi e nella dotazione libraria.
Le fonti raccontano che intorno alla metà del XV secolo i frati francescani locali non avessero più un luogo in cui accogliere l’ingente archivio di manoscritti riposti nella loro piccola biblioteca e per tale motivo si rivolsero a Domenico Malatesta, signore di Cesena, per edificare una nuova struttura.
Domenico Malatesta accettò la richiesta e affidò il progetto a Matteo Nuti, discepolo di Leon Battista Alberti, per dirigere i lavori di costruzione.
La biblioteca fu terminata nel giro di sette anni, dal 1447 al 1454.
Rocca e mura malatestiane di Pennabilli
La tradizione narra che, intorno all’XI secolo, un discendente della famiglia Carpegna, Giovanni della Penna, soprannominato Malatesta per le intemperanze del carattere, edificò il castello della Penna e diede inizio all’omonimo casato.
Tuttavia, il primo Malatesta di cui si hanno notizie certe, è Giovanni I, detto Malatesta della Penna, che visse nella prima metà dell’anno mille, padre di Mastin Vecchio da Verucchio, dunque nonno dei celebri Gianciotto e Paolo Malatesta.
I due castelli di Penna e di Billi costituirono due comunità distinte per anni, fino a quando, nel 1350, ormai divenuti liberi comuni, per volontà popolare si unirono: questa unione è ancora oggi testimoniata dallo stemma della città, costituito da un’aquila appollaiata su due rocche.
Fino al 1498, Pennabilli fu oggetto di contesa da parte di numerose dinastie tra le quali si ricordano i Malatesta, i Montefeltro e i Medici.
Quando i Montefeltro diedero origine al ducato di Urbino, Pennabilli entrò a farne parte e nello stesso periodo furono edificate le mura difensive, in parte ancora oggi visibili, per merito di Giovanni Battista Mastini, probabile discendente di un ramo cadetto dei Malatesta.
Poco tempo dopo, il territorio di Montefeltro, fatta eccezione per San Leo, fu occupato da Cesare Borgia per poi essere riconquistato da Guidobaldo da Montefeltro.