L'itinerario "Le Fortezze Medicee di Romagna" esplora i borghi fortificati e le straordinarie opere di ingegneria rinascimentale che punteggiano la Romagna toscana, un tempo territorio di confine tra le Signorie di Romagna e quella fiorentina, governata dai Medici dal 1434. Questa regione storica, conosciuta anche come Romagna fiorentina, geograficamente e culturalmente parte della Romagna, fu sotto il dominio di Firenze dalla fine del Quattrocento fino al 1923. Situata sul versante adriatico dell'Appennino tosco-romagnolo, la Romagna toscana è oggi caratterizzata da rocche e torri solitarie, un tempo strategicamente posizionate lungo le vie di comunicazione fondamentali per collegare la Toscana al Nord Italia.
Queste fortezze, sorte per contrastare il contrabbando e controllare i traffici, furono costruite tra la fine del Trecento e l'inizio del Quattrocento per iniziativa di Firenze, attraverso acquisizioni, conquiste militari e rapporti di sudditanza. La conquista del territorio fu graduale, estendendosi dalle cime dell'Appennino verso la Pianura Padana. Le rocche di Premilcuore, Portico e San Benedetto in Alpe, San Casciano, Dovadola, Modigliana e Ceparano furono tra le prime a passare sotto il controllo fiorentino. Nel Rinascimento, queste strutture furono oggetto di intensi lavori di restauro e miglioramento, grazie all'intervento della famiglia Medici, che governava la Signoria toscana.
Nel 1403, quando i territori fiorentini in Romagna avevano acquisito una loro fisionomia, Firenze designò Castrocaro come capoluogo e denominò i territori Provinciae Florentinae in partibus Romandiolae. L'itinerario culmina a Terra del Sole, fondata nel 1564 vicino a Castrocaro, a soli 6 km da Forlì. Questo capolavoro di ingegneria rinascimentale fu creato per garantire un controllo rigoroso della regione, concentrando i poteri giurisdizionali nelle mani di un funzionario di fiducia di Cosimo I de' Medici.
L'itinerario comprende anche le Rocche di Forlì e Forlimpopoli, legate alla figura di Caterina Sforza, che sposò in terze nozze Giovanni De’ Medici, nipote di Lorenzo il Magnifico. Per la Rocca di Ravaldino, Caterina Sforza commissionò importanti interventi di ampliamento, affidandoli all'architetto fiorentino Mastro Giorgio Fiorentino, noto per la sua esperienza nella progettazione di fortezze.
Questo percorso offre uno sguardo privilegiato su una parte cruciale della storia romagnola, mettendo in luce il ruolo strategico e culturale delle fortificazioni medicee, simbolo del potere e dell'ingegneria del Rinascimento italiano.
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